Par so prvič opazili skupaj prejšnji mesec, ko so ju fotografirali pri strastnem poljubljanju med nočnim sprehodom v Madridu.
Penn je bil lani v zvezi z 43-letno ukrajinsko igralko Olgo Korotjajevo, pred tem pa se je zapletel z nekaj starejšima (od Korotjajeve) kolegicama Kristin Wiig in oskarjevko Charlize Theron.
Poročen je bil trikrat: najbolj znana sta zakona z igralko Robin Wright med letoma 1996 in 2010 in kraljico popa Madonno od leta 1985 do 1989.
Opravljivci pišejo, da Penn na sprehodu, med katerim so ju zasačili paparaci, ni imel svojega dneva, medtem ko je bila višja in mlajša Valeria, ki ga je držala za roko, videti kot njegova hči.
Penn naj bi za svoj 40. rojstni dan opustil kajenje, pozneje pa priznal, da je bila ta odločitev katastrofalna. »Če bi lahko pokadil osem cigaret na dan, bi kadil do konca življenja. Ampak pri meni je huje. Štiri zavojčke pokadim kar mimogrede, zato moram nehati,« je na glas razmišljal pred leti.
Letos so ga spet opazili s cigareto v roki, kar nakazuje, da se mu te slabe razvade še ni uspelo popolnoma znebiti.