Cliff se je rodil kot James Chambers leta 1944 na Jamajki. Otroštvo je preživel v hudi revščini.
Ključni trenutek njegove kariere je bila glavna vloga upornika v kultni kriminalni drami The Harder They Come (1972). Film je postal temelj jamajške kinematografije in je zaslužen za to, da se je reggae prebil v Ameriko. Cliff je za filmsko glasbo prispeval štiri pesmi, med njimi globoko osebno himno Many rivers to cross.
Bob Dylan je njegovo pesem Vietnam iz leta 1969 nekoč označil za najboljšo protestno pesem, kar jih je bilo kdaj napisanih.
Smrt in dediščina
Njegova žena Latifa Chambers je sporočila, da je umrl zaradi »epileptičnega napada, ki mu je sledila pljučnica«.
Cliff je v osemdesetih letih sodeloval z Rolling Stonesi, leta 1993 pa se je vrnil na ameriške lestvice z uspešno priredbo pesmi I can see clearly now iz filma Ledene steze (Cool runnings).
V izjavi za javnost je Chambersova še zapisala: »Moj dragi Jimmy, počivaj v miru. Upoštevala bom tvoje želje.«
