Županovanje New Yorku je menda druga najtežja služba v Združenih državah. Tako je nekoč izjavil John Lindsay, ki je mesto vodil v letih 1966–1973, in mnogi politični analitiki se še danes strinjajo. Ne gre samo za to, da je pod županom velikanska birokracija več kot 350.000 mestnih uslužbencev, ki delajo v 72 različnih agencijah, in da upravlja 118 milijard dolarjev vreden proračun (kar znese 102 milijardi evrov ali za šest slovenskih). Županov urad je tudi križišče plejade navzkrižnih interesov politikov, sindikatov, aktivistov, lokalnih združenj, interesnih skupin in drugih, ki mu lahko grenijo življenje. Omenjeni John Lindsay se je denimo prvi dan županovanja soočil z veliko stavko delavcev v mestnem prometu, ki je povsem ohromila New York.
Potem je tu vrsta neizogibnih nepredvidljivih dogodkov, ki zahtevajo tehten in občutljiv odziv pred neusmiljenimi newyorškimi javnostmi. Lahko so zelo resni, kot je smrt policista ali nekoga med policijsko aretacijo, lahko so smešno trivialni, kot je bil posnetek župana Billa de Blasia, ki so ga ujeli jesti pico z vilicami in nožem in se potem neusmiljeno norčevali iz njega. V New Yorku se pico pač je z rokami, sploh če si politik, ki nagovarja delavce, ne pa lastnikov milijone dolarjev vrednih stanovanj na Upper East Sidu. »Tisoč stvari gre v New Yorku lahko vsak dan narobe. Prideš z načrtom, potem pa v bistvu predvsem upravljaš največjo koncentracijo ljudi v največjem ameriškem mestu,« je za City & State je izjavila nekdanja županova tiskovna predstavnica Stu Loeser. In nujni so kompromisi. Župan ne more kar sam spreminjati davkov, odločiti, da bo mestni prevoz brezplačen ali da bo nekje zrasla stolpnica. Župan velja za vsemogočnega samo, ko se ga kritizira.