Jesse James se je rodil leta 1847 v kmečko družino v okrožju Clay v Missouriju. Leta 1874 se je poročil s svojo sestrično Zereldo "Zee" Mimms, s katero je imel dva otroka – Jesseja Edwarda Jamesa in Mary Susan James. Imel je starejšega brata Franka Jamesa, ki se mu je pri kriminalnih podvigih pridružil.
Med ameriško državljansko vojno (1861–1865) je Missouri postal bojišče med silami unije in konfederacije. Družina James je podpirala konfederacijo, mladi Jesse pa se je kot najstnik pridružil južnjaškim gverilskim skupinam, med katerimi je bila ena najzloglasnejših skupina Williama Quantrilla. Te enote so bile znane po svoji brutalnosti, med drugim tudi po pokolu v mestu Lawrence v Kansasu leta 1863.
Kriminalna kariera
Po koncu vojne Jesse in Frank James nista bila pripravljena, da bi se vrnila v običajno življenje, zato sta se podala na pot kriminala. Prvi dokumentirani bančni rop, ki ga je izvedel Jesse, se je zgodil 13. februarja 1866 v Libertyju v Missouriju, ko je njegova tolpa oropala banko Clay County Savings Association in si prilastila približno več deset tisoč dolarjev.
To je bil šele začetek roparskih podvigov tolpe James-Younger, ki so jo sestavljali Jesse, njegov brat Frank in njuni pajdaši – bratje Younger (Cole, Jim, John in Bob). V 60. in 70. letih 19. stoletja je tolpa izvedla vrsto ropov bank in vlakov, ropala pa je tudi poštne kočije.
Njihova dejanja je javnost opazila predvsem zaradi novinarja Johna Newmana Edwardsa, ki je Jesseja Jamesa prikazoval kot ameriškega Robina Hooda – borca proti krivičnim oblastem in pohlepnim korporacijam. Kljub tej romantični podobi pa ni dokazov, da bi James dejansko svoj plen kdaj delil z revnimi.
Vsi njihovi ropi niso bili uspešni. Eden najbolj znanih neuspehov tolpe se je zgodil 7. septembra 1876 v mestu Northfield v Minnesoti, kjer so poskušali oropati tamkajšnjo banko. Meščani so se organizirali in se napadalcem zoperstavili, posledično pa je umrlo več članov tolpe. Jesse in Frank sta sicer uspela pobegniti, a ta dogodek je pomenil začetek konca tolpe James-Younger. Jesse se je nato skrival, da bi se izognil oblasti.
Umrl zaradi zahrbtnosti svojega pajdaša
Njegova življenjska pot se je končala 3. aprila 1882 v St. Josephu v Missouriju, ko ga je Robert Ford, sicer član njegove tolpe, ustrelil v zatilje zaradi denarne nagrade v višini 10.000 dolarjev, ki jo je razpisal guverner Missourija Thomas T. Crittenden. Ford je pozneje zaslovel kot "strahopetec, ki je ubil Jesseja Jamesa".
Jesseja Jamesa so pokopali v Missouriju. Zgodovinarji se strinjajo, da je bil, kljub idealiziranju njegove podobe kot borca proti bankam in železnicam, v resnici zgolj navaden ropar in morilec.
Njegova kriminalna zgodba je bila večkrat upodobljena na filmu, med katerimi je najbolj znan Resnična zgodba Jesseja Jamesa iz leta 1957, leta 2001 pa so posneli film Ameriški izobčenci, kjer vlogo Jesseja igra Colin Farrell.
