Obe strani, tako igralec in njegovi zastopniki kot franšiza, s katero je osvojil naslov v sezoni 2018/19, sta v pogovorih vse od julija, ko še ni bilo znano, ali bo lahko 35-letni Leonard sploh oblekel dres Toronta. Leonard je bil namreč vpleten v škandal glede kršenja pravil o omejitvi plač in raznih nadomestilih prek različnih podjetij, ko je bil član Los Angeles Clippers. Liga je moštvo iz mesta angelov po koncu preiskave kaznovala z okoli 26 milijoni evrov kazni, Leonard pa je moral plačati dobrih 600 tisočakov.
Po zaključku procesa se je lahko Leonard vrnil v Toronto, kjer je igral v sezoni 2018/19, potem ko je po sedmih sezonah zapustil vrste San Antonia. Po osvojenem naslovu je začel igrati za Clippers in tam ostal vse do vrnitve v edino kanadsko mesto z moštvom v NBA. Leonard je od sezone 2011/12 v NBA tudi zaradi ogromnega števila poškodb odigral "le" 798 tekem, v povprečju pa dosegel 20,7 točke, 6,4 skoka in 3,1 asistence na tekmo. V zadnjih sedmih sezonah nikoli ni presegel meje 70 tekem na sezono, ki sicer šteje 82 tekem v rednem delu.
V prejšnji sezoni je odigral 65 tekem in bil strelsko najboljši v karieri s 27,9 točke na tekmo. Leonard velja za enega najboljših obrambnih igralcev lige, dvakrat je postal prvak, enkrat še s San Antoniom (2013/14), sedemkrat je bil izbran za tekmo vseh zvezd, trikrat je bil v prvi peterki lige, dvakrat pa je dobil nagrado za najboljšega obrambnega igralca rednega dela. Redni del lige NBA se bo začel 20. oktobra s tekmo Detroit - Boston, Toronto pa bo prvič na delu v noči z 21. na 22. oktobra proti Chicago Bulls. V ligi NBA bo igral tudi slovenski as Luka Dončić, ki bo sezono isti dan začel z dvobojem svojih Los Angeles Lakers proti Golden State Warriors.